在宅ワークを始めた人、これから始めたい人にとって、仕事の「収益性」や「継続性」は最も気になるテーマではないでしょうか。
在宅ワークを続けるための王道は「単価の高い仕事を継続して獲得すること」。しかしそれは、多くの在宅ワーカーを悩ませる課題でもあります。
オンラインアウトソーシング(※1)「HELP YOU」が10周年を迎えたのに合わせ、10年前から在籍している4人のフリーランスメンバーに座談会形式で話を聞きました。なぜ彼女たちは在宅ワークを10年続けてこられたのでしょうか。その理由を解き明かしてみたいと思います。
(※1) オンラインアウトソーシングとは在宅でインターネットを活用し、業務サポートを行うサービス。
在宅ワーク＆フリーランスで継続的に稼ぐならHELP YOU
ライター
Kirin
ライター兼イラストレーター・絵本作家。サービス業界、保育業界で会社員を経験後、現在はいくつかの仕事を組み合わせながら「笑顔と収入」を大切にした働き方を実践中。
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在宅ワークが「稼げる仕事」に変わった瞬間
座談会参加者
坂口まどかさん（2015年 HELP YOUにジョイン／北海道札幌市在住）
家族を最優先する人生を歩みたいと、一度キャリアを離れる。その後「家族と仕事を両立させる働き方」を探してHELP YOUへ。
生田目史子さん（2015年 HELP YOUにジョイン／東京都在住）
HELP YOU在籍中に第2子・第3子を出産。「ポジションが柔軟だから、何も考えずに産めた」。
伊藤尚さん（2015年 HELP YOUにジョイン／北海道函館市在住）
20代後半から将来を見据えてリモート生活を設計。その後、出産をし2ヶ月で復職する。
新嵩晴代さん（2015年 HELP YOUにジョイン／千葉県在住）
会社員として事務職を経験後、自身の変化や家族の体調などを機に在宅ワークを始める。
──皆さんが在宅ワークを始めたきっかけを教えてください。
坂口：HELP YOUにジョインする前は、フルタイムで会社に勤務していました。2人目の子どもを出産したとき、その子が病気がちだったこともあり「家族を最優先する人生を歩みたい」と考え、子育てに専念することに。その後、下の子が小学校に入り、時間的に少し余裕が出てきました。そこで、仕事と子育てを両立できる方法を探していたときに出会ったのがHELP YOUです。
生田目：私もきっかけは子育てでした。1人目の子どもが生まれてから、仕事と家庭の両立ができる働き方を探していました。しかし、保育園と職場を往復している先輩ママたちの姿を見て、私に同じことができるだろうか…と自信が持てませんでした。そこで、自宅にいながら社会とつながる方法はないだろうかと考えるようになりました。
伊藤：私の場合、
将来的に子どもを持つことを見据えて20代後半からフリーランスとなり、HELP YOUでリモートワークを始めました。在籍中に出産を経験し、その後2ヶ月で復職することができたのはフルリモートの職場だからこそです。
出産のため入院していた時のことも、別の記事に書かせてもらっています。
新嵩：私の場合は、少し角度が違います。HELP YOUにジョインする前は、会社勤務の事務職をしていました。その後、自身の病気とケガがあったり家族が倒れたりして、在宅での働き方を真剣に考えるようになったんです。在宅でできる仕事を探し、最終的にHELP YOUにたどり着きました。
──在宅ワークが一般的になったのは、2019年のコロナ禍以降という印象があります。当時は仕事を探すのも大変だったのではないでしょうか？
伊藤：探せば仕事はありました。ただし、報酬はかなり低めです。記事の作成なら1文字あたり1円未満の世界。当時は「自分の携帯料金をまかなえればいいかな」くらいの感覚で働いていました。
一同：（賛同の声）
生田目：私の最初の目標も、自分が飲むコーヒー代を稼ぐこと。当時の報酬水準は、時給換算したら数十円くらいのものでした。そこに「彗星のごとく」現れたのがHELP YOUです。
「在宅ワークをしていて、普通にパートをするくらいの報酬がもらえるんだ」
それは私にとって、劇的な体験でした。
経営陣と共に歩んだ1期生という存在
──皆さんはHELP YOUの1期生ですが、創業当時の雰囲気はいかがでしたか？
生田目：最初はかなりドタバタでしたよ。今だと逆にイメージしづらいかもしれませんが、当初はリモートで仕事をするためのノウハウがほとんどありませんでした。基本的なコミュニケーションの仕方から、情報共有のルール、作業を進める上でのデータの管理方法など。「これをしたらこうなる」という見通しが立たないから、その都度立ち止まって考えていました。業務を走らせながら、ルールをつくっていくという感じでしたね。
伊藤：当時は、代表の秋沢崇夫と社員が1人、あとは在宅のフリーランスメンバーが2、30名ほど在籍している状況でした。HELP YOUにとって初めての大型案件を終えたとき、労いの意味も込めて、中心的に関わったメンバーで集まったことがあります。社員のご実家が営む中華料理店が会場で、クライアントの方も交えて打ち上げをしましたね。私も函館から駆け付けました（笑）。
──とても「ファミリー感」のあるエピソードですね。
生田目：今でこそHELP YOUも600名が在籍する(※2)大きな組織になっていますが、まだ「小さな組織」だった頃の感覚を1期生は共有しているのではないでしょうか。この10年、経営陣と1期生はある意味で対等な存在として、二人三脚で歩んできたような感じがあります。
新嵩：経営の意図もある程度分かりながら、現場の状況も分かっている。経営と現場の橋渡しをするのが1期生でした。
組織が大きくなるときの「変化」が「歪み」に変わらないために、1期生が果たした役割は意外に大きかったと思います。
(※2) 2026年3月時点。
当時の名刺を見ながら思い出話に花が咲いた
働きやすさのロールモデルとしての1期生
──HELP YOUの働き方には、そうした「1期生の視点」が反映されているということでしょうか？
伊藤：HELP YOUという組織も大きくなるにつれて、さまざまに変化してきました。
どのような組織なら働きやすいのかということを、経営陣と一緒になって考えてきたのが1期生だったように思います。
生田目さんは、ある意味で「働きやすさのモデル」になったのではないでしょうか。
生田目：そうかもしれません。最初、実務を担うスタッフとして仕事を始めて、後にチームリーダーを任されました。チームリーダーを務めるなかで第2子を産んでから、
子育てに集中したいと思い、リーダーからスタッフに戻っています。
さらに組織が大きくなり、ディレクターやマネージャー(※3)という役職ができました。私もそうした役職を経験して、運営チームにも誘われるようになりました。しかし、子どものために時間を使いたい時期だったので、再びスタッフに戻りました。第3子が生まれたのはこの時です。
(※3) マネージャー職は現在廃止されている。
──ライフスタイルに合わせてポジションを変えてこられたんですね。「そういうモデルがすでにある」というのは、後輩ワーカーとして、とても心強いです。
生田目：ありがとうございます。HELP YOUに入ってなかったら、子どもの年齢差も変わっていたと思いますし、第3子も産んでいなかったかもしれません。ポジションが柔軟だからこそ、ある意味、何も考えずに産めました。
伊藤：1期生は単価アップの仕組みづくりにも関わっています。坂口さんもご経験がありますよね。
1期生がつくった単価アップの仕組み
坂口：私はMicrosoft PowerPointを使った資料作成の専門チーム（以下、パワーポイント専門チーム）の立ち上げに関わりました。資料作成の経験豊富なメンバーが集まり、質の高い成果物を提供することで、高単価で仕事を受注する仕組みです。
HELP YOUでの経験で、一番大変でもあったし、一番思い出深い仕事です。自分の貢献度が、正しく報酬と結びついている。安心して長く働くために、とても大事なことだと思います。
単価アップの取り組みは、その後もHELP YOUのさまざまな場所で行われていきました(※4)。
ただし、パワーポイント専門チームで「高単価」と同じくらいこだわったのが「働きやすさ」です。何らかの事情で急に休まざるを得ない状況は、誰にでも起こり得ます。だからこそ、パワーポイント専門チームは、急な事態にも柔軟に対応できるようメンバー同士が補い合える体制づくりをしてきました。「急に休んで申し訳ない」という気持ちが軽くなったことが、チーム制にして一番良かった点です。
このような場を与えてくれたHELP YOUに対しては「感謝しかない」という気持ちです。
(※4)2026年3月現在、HELP YOUには、チーム制スタッフ、専属スタッフ、パーソナル、ディレクターのポジションがあり、メンバーはキャリアアップに挑戦できる。
10周年を迎えて、今あらためて思うこと
──ちょうど「感謝」という言葉も出ました。ここで、10年を振り返って、それぞれ一言頂けませんか？
坂口：もしHELP YOUに出会わなかったら、今のようなライフスタイルは実現しなかったかもしれません。HELP YOUのおかげで、子育てにも仕事にも、しっかりと向き合うことができました。
生田目：私も坂口さんと同じで、HELP YOUには感謝しかありません。私の性格上、
ずっと専業主婦だったとしたら、今のような充実感を得ることはなかったでしょう。かといって、フルタイム勤務をしていても、心がすり減っていただろうと思います。そこにHELP YOUが「彗星のごとく」現れて、ここまで10年やってこられた。
先日、都内で開かれた10周年記念パーティーに参加したのですが「あのHELP YOUがこんな大規模なパーティーをするようになったのか」とひそかに感動していました（笑）。
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新嵩：この10年、HELP YOUで働けたことは、私にとって良い選択でした。特に、多様な仕事に関われたことは貴重な経験です。HELP YOUで長年働いていると、多くのクライアント様と関わりを持つようになります。HELP YOUでの働き方と一般的な会社の働き方で、大きく違う部分ですね。
伊藤：地方在住者の私にとって、その点、すごく大事でした。地方に住んでいると、職業の選択肢が限られてしまいがちなんです。それでもこの10年、函館にいながら本当にさまざまなお仕事に関わることができました。「場所にとらわれず働ける」というのは文字どおり「リモートワーク」の醍醐味ですね。
▶︎HELP YOUでの働き方を解説！
まとめ
在宅ワークが一般的でなかった10年前、HELP YOUには子育てや生活環境に合わせて働きたい人たちが集まりました。
創業期から関わる1期生は、経営陣と現場のあいだに立ちながら、働きやすい仕組みを模索してきた存在でもあります。ライフステージに応じて役割を変えられる柔軟なキャリアパスや、専門チームによる単価アップの仕組みも、そうした試行錯誤の中から生まれてきました。
10年間働き続けた彼女たちの言葉から見えてきたのは、実際に働くメンバーの視点からつくられてきた働き方。そこで働く「人」に合わせて、しなやかに形を変える組織の風土そのものが、10年という月日を乗り越えられた理由なのかもしれません。
