
海外移住を目指してフリーランスに!自立できる報酬を得ながら、理想の未来を創る働き方
「海外に住んでみたい」一度はそう思ったことのある方は、多いのではないでしょうか。
でも、現実的に考えると、仕事はどうするのかという問題にぶつかります。海外で就職するのはハードルが高かったり、思うような求人がなかったり。そして、国によるとはいえ、長期間滞在できるビザの取得は簡単ではありません。
ここで多くの人が、やはり無理だと諦める中、ヨーロッパに住むという夢に向かって着実に前進している人がいます。ディレクターの関口来未さんです。
彼女はイギリス留学をきっかけに、もっと長く海外に住みたいと思うようになりました。そして、理想の未来を創る方法を戦略的に考え、HELP YOUのフリーランスディレクターとして、フルリモートで働くことを選んだのです。
その働き方とは?関口さんに話を聞きました。
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目次
ライター
海外に住み続けたい!その思いから始まった新たなキャリア

イギリスのペンザンスという港町で友人と朝ごはん
これまでのキャリアを教えてください。
大学卒業後、雑貨や書籍を扱う会社に入社し、国内営業や海外営業をやっていました。4年間の海外営業時代には、毎月のように韓国やシンガポール、マレーシアなどのアジア各国に出張に行っていました。
2016年の夏には3ヶ月間休職し、語学留学のためにロンドンへ。その後、再びロンドンで生活がしたいと思い、Youth Mobility Schemeというワーキングホリデーのようなビザを取得しました。そして、仕事を辞め、2019年に再び渡英したのです。ちょうどコロナ禍で大変でしたが、現地ではフードデリバリーの責任者として働いていました。
2021年12月に帰国し、翌月からオンラインアウトソーシング(※1)「HELP YOU」に、ディレクターとしてジョインしました。
※1 オンラインアウトソーシングとは在宅でインターネットを活用し、業務サポートを行うサービス。
なぜ、HELP YOUを選んだのですか?
海外に住みながら仕事をする手段として「これだ!」と思ったからです。
2度目にイギリスにいた時、本当はそのままイギリスに住み続けたいと思っていました。しかし、ビザは2年間限定だったので、住み続けるには新たなビザが必要でした。
当時、働いていた会社で、就労ビザ取得のサポートをしてくれる話もあったのです。しかし、会社にとっては、ビザ取得のサポートは大きなコストがかかるので、2年程度で契約が打ち切られる可能性がありました。ビザ取得を会社に頼り、滞在期間を自分で決められないのは、不安定です。
そこで、違う手段を模索する中で「デジタルノマドビザ」というものを見つけました。これは、世界各国で新たに登場しているビザで、一定の収入と滞在国以外の国からリモートワークで報酬を得ることを条件に発給されるものです。
デジタルノマドビザを取得すれば、会社に依存せずとも、自分の力で海外に住むことができます。このデジタルノマドビザを取得のために、リモートワークの求人を探し、出会ったのがHELP YOUでした。
フリーランスになることに不安はありませんでしたか?
ありませんでした。コロナ禍のイギリスで生きていけたので、「何とかなる!」と思っていましたね(笑)。
ただ、当初はフリーランスというと、デザイナーなどの特別なスキルがあるイメージだったので、営業経験しかない私がやっていけるのかという不安はありました。
ですが、HELP YOUでは、事務や営業サポートといったバックオフィス業務も扱い、かつ仕事の獲得を代行してくれるので、私でもきっと大丈夫だろうと思えました。
お客様の課題解決方法を考え、業務を組み立てるのが仕事

天気の良い日は外でパソコンを広げて仕事をすることも
現在、フリーランスとして、どのような仕事をしていますか?
「HELP YOUのディレクター」「雑貨メーカーの海外営業」「動画編集や写真撮影をするクリエイター」の、3つの顔を持っています。
この中で、HELP YOUのディレクターの仕事が一番多いです。
HELP YOUのディレクターとして、どのような案件に携わっていますか?
SNS運用・経理サポート・営業サポート・オンライン説明会ディレクションなど、6社を担当しています。
1日の流れを教えてください。
9時頃に業務を開始し、午前中はお客様とのミーティングが多いです。午後からは、チャットの返信や業務完了報告の確認、翌日以降のミーティングの準備をします。お客様から新たなご相談があれば、どのような提案ができるかを考えます。そして、基本的には18時頃に業務終了です。
スケジュールは自由に組めるので、お客様とのミーティングがない日は、用事のために外出したり、オフにしたりすることもあります。チャット返信や考える作業は、パソコンの前にいなくてもできますしね。
今までのキャリアをどのような点で生かせていると思いますか?
これまで私は「売る営業」というより「改善する営業」でした。ですので、お客様の課題解決方法を一緒に考える点が、ディレクター業務と全く同じで、生かせていると思います。
課題解決のために、メーカーの営業であれば自社製品を提案するところを、HELP YOUのディレクターは、業務の体制を整えてスタッフを配置します。
お客様の中には明確な課題もあれば、見えていない課題もあります。いかに潜在的な課題を見つけ、解決への道筋をつくるかが私の仕事です。
業務体制を整える上で、必要なことは何ですか?
お客様の要望に合わせた、チーム編成をすることです。新人の頃は、どのようなスタッフがいるのか、名簿上でしかわからなかったため、とても苦労しました。
さまざまな案件を進めていく中で、高いクオリティで仕事をしてくださる方がわかってきます。そういう方には、別の案件でもお願いしたいと思いますね。
また、新人スタッフとコンタクトをとる時は、最初に一度話をするようにしています。お願いする業務は長く続けてもらいたいので、相手の案件に対する興味の度合いや、HELP YOUで働くモチベーションを知っておきたいのです。
自分のチームが認められ、達成感を共有できるのが喜び

海外で色々な文化に触れ、景色に触れたいという
ディレクターの仕事のやりがいは何ですか?
お客様から、自分のチームが認められることです。
これまで「HELP YOUのスタッフは、皆さんプロフェッショナルですね」や「一度言ったことを、継続的に、安定的に、倍以上のクオリティで続けてもらっています」といったお褒めの言葉をもらいました。
とても励みになりますし、チームでお客様の期待値を超える仕事ができているのだと、嬉しくなります。
また、ディレクターとスタッフは、役割が違っても横並びの関係です。「みんなで頑張ったね」と達成感や喜びを分かち合える時に、やりがいを感じます。
逆に、ディレクターの仕事で大変なことは何ですか?
知識や知見のない業務内容であっても、全体像をつかまなければならないことです。
実務はスタッフにやってもらいますし、特殊な業務は専門性をもったメンバーにお任せする仕組みになっています。とはいえ、ディレクションする上で、私がわからないことだらけでは務まらないので、時に単語ひとつから学ばなければなりません。
また、知識不足の場合は判断軸がないので、改善が必要なときやお客様から何かを求められたときに時間がかかります。そして、最終的にその判断が正しかったかのかどうかがわからず、もどかしい思いをすることがあります。
そのような困難をどのように乗り越えるのですか?
まずは、自分でわからないことを調べます。その後、専門知識のあるスタッフや他のディレクターに相談することもあります。
また、最初はわからないことも、ミーティングを重ね、業務内容を可視化し、棚卸をすると、業務の流れが見えてきます。そうすると、自分自身が実際にその業務をできなくても、ディレクションはできるようになります。
ディレクターをしながら、理想の未来を創る

ロンドンのスカイガーデンから、EUで一番高いビル「シャード」を撮影
ずばり、HELP YOUのディレクターで食べていけますか?
はい。HELP YOUのディレクターとして仕事を始め、半年で自立し、安定して生活できるようになりました。
ディレクターは、担当案件で毎月の固定報酬が決まります。案件が増えたり、契約時間が増えたりすれば報酬が上がりますし、解約になれば報酬は下がります。フリーランスであっても、毎月の収入が読めるのは助かりますね。
フリーランスで自立できるようになり、今後、海外生活をする上で、さらに目指したい報酬額も明確になりました。自分の理想の未来に向かって、きちんと走っている感覚があります。
ディレクターとして、これから向上させたいスキルは何ですか?
Webマーケティングを勉強したいです。フリーランスを続ける上で、発信力はとても大切だと考えるからです。マーケティングを学んで、今の仕事にも生かしつつ、仕事の幅を広げられたらと思います。
また、お客様と向き合い、スタッフを巻き込んでいく上で、傾聴力にも磨きをかけたいです。
関口さんが創りたい理想の未来を教えてください。
まずは、オランダに拠点を移したいです。移住先の国を検討する中で、日本とオランダには日蘭通商航海条約があり、日本人に有利なフリーランスビザがあると知りました。デジタルノマドワーカーも対象になるので、このフリーランスビザを取得するつもりです。
そして、週末にヨーロッパのあちこちへ旅したいです。さまざまなものを見て、体験し、その時に自分自身が何を思い、何を考えるのかに興味があります。知らない文化に触れ続けながら「旅するディレクター」になりたいですね。
さらに、フリーランスビザでオランダに住めば、最短5年で永住権が取得できます。(※2) 将来の選択肢を増やすために、永住権の取得も目指したいです。
※2 2023年6月時点の規定による。
最後に、ディレクターに興味のある方へメッセージをお願いします。
絶えず変化する環境下で、ディレクターは大変なこともたくさんあります。けれど、どのような課題があっても、解決していくのがディレクターです。HELP YOUには、すごいなと思える先輩ディレクターがたくさんいます。
大事なのは「現状を良くしたい」という思い。それがあれば、きっとディレクターに向いているのではないでしょうか。実際、私には専門性もなく、大きな組織でのマネジメント経験もありませんが、お客様の課題解決に向き合うことで仕事ができています。
そして、課題に向き合い続ける過程で、次第に担当案件同士がつながっていく感覚をつかみ始めています。異なるカテゴリーの内容であっても、根本的な原因は同じであることも少なくありません。ひとつの案件で解決した問題が、他の案件で生かせるようになっていくのです。この経験は、とても貴重だと思います。
私は海外移住を実現させるために、HELP YOUのディレクターという働き方を選びました。理想の未来を創るための選択肢のひとつとして、こんな働き方があるよ、とお伝えできれば幸いです。
まとめ
インタビュー中の優しい笑顔と柔らかい口調の中に「理想の未来は自分の力で切り開く!」という強い意志を感じました。まさに「未来を自分で選択できる社会をつくる」というHELP YOUのビジョンを体現されている方でした。
海外在住・地方移住・転勤族・育児や介護との両立・副業など、HELP YOUメンバーのバックグラウンドは実にさまざまです。しかし、共通しているのは、自分の理想のためにフルリモート・フリーランスの働き方を選択していること。
中でも、ディレクターは、お客様と向き合いながら課題解決の指揮を執る、大変重要なポジションです。案件の責任者というプレッシャーを、力とやりがいに変えながら、あなたも食べていけるフリーランスに挑戦しませんか。
HELP YOUには、あなたの理想の未来を創る、最適な働き方があります。
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