【営業事務・カスタマーサポート等】4社掛け持ちする在宅フリーランスの働き方とは?|1日の流れや仕事内容を紹介
フリーランスでは、複数社の案件を掛け持ちしながら働くことも珍しくありません。
では、どのようにして複数の仕事を両立し、時間をやりくりしているのでしょうか?
約600人のフリーランスが活躍する「HELP YOU(※1)」にも、複数社を掛け持ちしているメンバーが多数います。
今回はその中でも、マンツーマンで企業の業務をサポートする「企業専属スタッフ」の働き方を通して、掛け持ちフリーランスの実態をご紹介します。
「専属」といっても、1社専任とは限りません。今回インタビューした2人は、どちらも4社を担当する売れっ子フリーランスです!
1日や1か月のスケジュール、仕事内容はもちろん、案件獲得やフリーランスの不安まで、リアルな声を交えてお届けします。
(※1) オンラインアウトソージング「HELP YOU」とは、インターネットを活用して業務サポートを行うサービス。
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目次
ライター
サムネイル制作者:今泉香織 (制作アイキャッチ一覧)
企業専属スタッフとは?
「企業専属スタッフ」とは、担当するクライアント企業と直接やり取りをしながら、必要な業務を1人で行っていくポジションです。
「専属」と聞くと1社専任と思われがちですが、実際はHELP YOUを通じて複数の企業を担当することもあります。ここでの「専属」は、担当企業の数ではなく、連絡窓口から実務までを同じスタッフが一貫して対応することを意味します。
HELP YOUでの多くの案件はチーム制で進み、クライアントと実務メンバーの間には「ディレクター」と呼ばれる進行管理役が、案件全体のとりまとめをしています。
一方で企業専属スタッフは、このディレクターの役割も自分自身で担います。
クライアントとのやり取りも、業務も、自分で対応していくため、よりお客様の視点に立って自ら動く力が求められます。
働き方としては、1社に対してまとまった時間を確保することが前提です。
その分、収入の見通しが立てやすい点も特徴です。
また、企業専属スタッフは、クライアント企業のオールラウンダーというわけではありません。
担当できる業務の領域はある程度区切られており、自分の得意分野に応じた案件を担当していきます。
メンバー紹介|どんな人が働いているの?
今回、インタビューしたのは、企業専属スタッフとして活躍する2人のメンバーです。
居住地や年齢、現在の担当業務など、それぞれのバックグラウンドを紹介していきます。
| N.I.さん | R.I.さん | |
|---|---|---|
| ジョイン | 2025年5月 | 2025年7月 |
| 居住地 | 岐阜県 | 栃木県 |
| 年齢 | 50代 | 30代 |
| 現在の担当業務 | ■人事・労務系業務 ・勤怠チェック ・給与計算 ■受発注・経理系業務 ■営業サポート業務 ■書類作成業務 |
■人事・労務系業務 ・給与計算 ・採用サポート ■受発注・経理系業務 ■営業・顧客サポート業務 ■広報・販促業務 |
メンバー紹介|どんな経歴を持っている?
企業専属スタッフになる前、どんな仕事をしてきたのか。これまでの業務内容や、HELP YOUで働くことを選んだきっかけなど、これまでの歩みを見ていきましょう。
| 実務経験 | ||
|---|---|---|
| N.I.さん | R.I.さん | |
| 会社数 | 5社以上 | 3~5社 |
| これまで経験した 職種 |
営業/カスタマーサポート/事務/秘書/人事・採用/経理・財務/教育 | 事務 /経理・財務 /公務員、団体職員 |
| これまで経験した 業界 |
IT・通信/医療・ヘルスケア /小売・流通 /教育 /官公庁・自治体 /サービス業 | 製造業 /教育 /官公庁・自治体 |
| ジョイン前の リモートワーク 経験 |
3~5年 | 1~3年 |
| 現在の就業状況 (副業有無) |
HELP YOUのみ | HELP YOUのみ |
N.I.さん
N.Iさんの経歴は、営業からカスタマーサポート、人事・経理と幅広く、現在の業務とも重なる部分が大きいようです。一方、顧客との関わり方という点において、前職とは違いがありました。
N.Iさんは前職でも、HELP YOUと同様にオンラインで企業を支える仕事をしていました。ただし、顧客との関わり方はマンツーマンではなく、チームで支援するスタイルでした。
チームで支える良さを感じる一方で、顧客とマンツーマンで向き合い、要望に応じて柔軟に動ける機動力の高さにも、次第に魅力を感じるようになったといいます。そうした経験がきっかけとなり、 マンツーマンで顧客に向き合える働き方を探す中で、たどり着いたのがHELP YOUでした。
R.I.さん
R.I.さんもN.Iさんと同様に、前職で培った経験を活かしながら働いています。事務や経理など、現在の担当業務と重なる部分がある一方で、人事・労務、営業・顧客サポート、広報・販促などへと担当領域も広がっています。
もう一つ、大きく変わったのが働く場所です。パートナーの転勤にともない東京から地方へ移住し、引っ越し後もしばらくは片道2時間の通勤を続けていました。そうした生活を続けるなかで、次第に場所に縛られない働き方を考えるようになりました。
加えて、犬を飼い始め、そばで過ごす時間を増やしたいという思いが芽生えたこと。さらには、人間ドックで目の病気が見つかり、自身の健康に気を配りながら働きたいと考えるようになったことも、働き方を見直すきっかけになったといいます。
こうした思いから「フルリモート」の求人を探していたところ、たまたま目にしたのがHELP YOUが運営する「くらしと仕事」の記事でした。そこからHELP YOUの存在を知り、ジョインを決めたそうです。
掛け持ち×在宅の企業専属スタッフ|1日と1ヶ月のスケジュールを公開!

ここでは、1日と1ヶ月の稼働時間とスケジュールについてご紹介します。
1日何時間働く? 勤務時間は決まっているの?
企業専属スタッフはクライアント企業と直接向き合う立場だからこそ、自分の都合よりも相手の業務サイクルに合わせてスケジュールを組む場面が多いようです。
その組み方にはそれぞれの工夫がありました。
| N.I.さん | R.I.さん | |
|---|---|---|
| 担当社数 | 4社 | 4社 |
| 担当業務 | 人事・労務系業務/ 受発注・経理系/営業サポート業務/書類作成業務 | 人事・労務系業務/受発注・経理系業務/営業・顧客サポート業務/広報・販促業務 |
| 稼働時間 | 6~8時間 | 8時間 |
| 稼働時間帯 | 平日8:00~18:00 | 平日9:00〜18:00時が基本。状況に応じて時間外も稼働している |
| 1日の スケジュール |
クライアントごとに稼働時間が異なるため、日によってスケジュールが変動 | 日々の仕事の状況を見ながら業務を調整し、1日のスケジュールを組み立てている |
| ★工夫しているポイント | 前月末の段階で翌月分のスケジュールを作成し、事前にクライアントと共有 | 月初は給与計算や経理仕訳、仕入と請求の登録を集中して行なっている |
月にどのくらい働く? 月のスケジュールは?
続いて、1ヶ月単位で見た場合のスケジュールをご紹介します。
1ヶ月という単位で見ると、2人とも月の中で忙しさに波があるようです。
N.I.さん
- 月の稼働時間:125時間
- 1ヶ月のスケジュール:月初3営業日は、休憩もほぼ取れないほど忙しい
月中・月末にもまんべんなく業務があり、全日非稼働の日はほぼない(最低でも5時間は稼働)
R.I.さん
- 月の稼働時間:160時間
- 1ヶ月のスケジュール:月初・月末に業務がかなり集中する
在宅フリーランス|本当に仕事が見つかるの?
1日・1ヶ月のスケジュールを見ると、月末月初を中心に、売れっ子と呼べるほど忙しい日々を送っています。
これほどの働き方になるまで、どのようにして案件を獲得してきたのでしょうか。実務経験を交えながら見ていきましょう 。
担当している企業数は? 案件を獲得するまで
現在の担当企業数は4社で、2人ともに掛け持ちフリーランスとして活躍しています。
また、社内で募集される案件に立候補する「公募に挙手」という方法もあります。
待ちの姿勢ではなく、この一歩を踏み出せるかどうかが重要といえそうです。
| N.I.さん | R.I.さん | |
|---|---|---|
| 現在の担当社数 | 4社 | 4社 |
| 実務開始までの期間 | 最初の案件は3ヶ月以内 そのあとは1週間以内 |
1週間以内 |
| 最初の実務の獲得方法 | 公募での挙手(2社) 運営からの紹介(2社) |
公募での挙手 |
在宅フリーランスに実務経験は必要?
軸となるスキルの有無に関わらず、どちらも「幅広い業務に対応できる」という点は共通しています。得意分野を深めるか、柔軟さを磨くか。
正解は一つではなく、自分に合った形を見つけていけばよさそうです。
N.I.さん
特定のスキルを軸に、幅広い業務に対応
(※Iさんの特定スキル⇒勤怠チェックや給与計算、請求書処理等)
R.Iさん
得意とする特定のスキルはないが、幅広い業務に柔軟に対応
在宅フリーランスとして働いてみて、実際はどうだったか?

写真左:R.I.さんの仕事風景/写真右:R.I.さんのくつろぎ時間
そんな働き方の中で、実際にどんな場面で困り、どのように乗り越えてきたのでしょうか 。
1人で対応することへの不安はあったか?
窓口対応から実務まで1人で担うことに不安はなかったのか 、それぞれの率直な思いを聞きました。
N.I.さん
もともと専属で働くことを目的にHELP YOUにジョインしたこともあり、不安はなかったといいます。むしろ、クライアントの意見を直接聞きながら進められる分、作業がスムーズだと感じているそうです。
R.Iさん
テキストベースのコミュニケーションに不安を感じていたと振り返ります。話せばすぐに解決することも、テキストだと時間がかかってしまうのではないか?そんな懸念があったそうです。
ただ、実際に働く中で少しずつ慣れていったようです。
トラブル対応はどうしている?
仕事を進める中で予想外の事態に直面したとき、2人が共通して心がけていた対応は、次の4つでした。
- マニュアルや資料を確認する
- 過去の対応事例を確認する
- 自分なりに対応方法を整理する
- 社内の窓口に相談する
基本的にはマニュアルや過去の対応事例を確認しながら、自分なりに対応方法を整理して動く。そのうえで判断が難しい場合は、社内の窓口に相談するという流れがうかがえます。
一般的なフリーランスであれば、困りごとが起きても基本的には1人で解決するしかありません。しかし、HELP YOUでは、クライアントとのやり取りは1人で担う一方で、判断に迷ったときに相談できる窓口が社内に用意されています。
この「頼れる先がある」という点は、安心して働き続けられる理由の一つといえそうです。
実際に働いてみて良かったことは?
不安や困りごとがある一方で、この働き方ならではの良さもあります。
共通していたのは、次の項目です。
- 自分の裁量で仕事を進められる
- クライアントからの信頼を得られ、継続して仕事を任せてもらえる
- クライアントと直接、深く関わることで、担当業務の幅を広げられる
- これまでの経験を活かしながら、新しい業務にも挑戦できる
こうして見ると、「1人で対応する」ということは、不安、困りごともありますが、良かったことの多くも、同じところから生まれています。
専属で業務に向き合うからこそ得られる裁量権、クライアントと直接向き合うからこそ築ける信頼関係。こうしたことが、企業専属スタッフの醍醐味と言えそうです。
在宅フリーランスの働き方ってやっぱり不安……

会社員とは環境が異なるからこそ、不安を感じる場面もあります。ここでは、どんな不安があったか、会社員と違うところはどういった点かを紹介します。
HELP YOUにジョインする前にどんな不安があった?
働き方を在宅フリーランスに切り替えるにあたって、それぞれが不安に感じていた点をまとめました。
N.I.さん
- 確定申告や社会保険の手続きを全て自分で管理すること
R.Iさん
- 安定した報酬を得られるか
- 自宅が仕事場になることで、オンとオフの切り替えができるか
- 確定申告に対応できるか
- 自分の武器といえるスキルがあまりないことから自信が持てない
- 顔合わせのコミュニケーションがないことから、孤独感を感じないか
- 有給休暇がない中で、どのように休日を確保するか
2人の回答からは、会社員のときは意識せずに済んでいたことが、在宅フリーランスになると自分で対応すべきことに変わる。その変化への戸惑いが見えてきます。
在宅フリーランスと会社員の違いは?
在宅フリーランスと会社員の違いとして、どちらも「通勤時間」がなくなったことをあげています。毎日の移動時間がなくなったことで、時間の使い方にもそれぞれ変化があったようです。
N.I.さん
出勤時間がなくなったことで、時間を効率的に使えるようになったといいます。
一方で、生活空間がそのまま仕事場になるため、時間の自己管理がこれまで以上に求められるようになったそうです。
R.Iさん
通勤がなくなったことで、朝起きて軽く身支度を整えれば、そのまま仕事に取りかかれるようになりました。
また、仕事の合間に家事をこなしたり、犬の世話をしたりできることも、変化の一つだといいます。
HELP YOUってこんなところ!
ここまで、在宅フリーランスでもあり、掛け持ちしながら働く企業専属スタッフの実体験をもとに、HELP YOUでの働き方についてご紹介してきました。
最後に、現役メンバーからのメッセージを紹介します。
HELP YOU現役メンバーからのメッセージ
N.I.さん
小さなお子さんがいるとか、ご家族の介護が必要とか、そういった理由がある場合は、メンバー間でフォローし合えるチーム制スタッフが向いていると思います。一方で、基本フルタイムで稼働できる場合は、企業専属スタッフとして働くのも選択肢の一つです。私にとっては、クライアントと直接コミュニケーションを取るスタイルの方が業務を進めやすいと感じます。
ただし、完全に孤独というわけではなく、困りごとがあった際には社内に相談できる窓口があり、窓口担当者のレスポンスも早いので安心して業務に集中できます。
こちらの裁量に任せてもらえることも、クライアントとの信頼関係構築や作業効率を上げることにつながっていると思います。
また、私が担当する案件は稼働する時間帯の縛りがなく、案件によっては海外在住で時差が発生する人にも働きやすいのではないかと感じます。
R.Iさん
HELP YOUにジョインするまでは新幹線を使って片道2時間のお金も時間もかけて東京まで通勤していました。
その時間を家事や仕事に費やすことができるようになり、そこがなによりHELP YOUにジョインして一番よかったなと思っています!
そして、犬を飼っているので、愛犬のそばで働けることは私にとっても愛犬にとっても心の安心につながっています。通勤のときは、休み時間にペットカメラを見ては「大丈夫かなぁ?ちゃんとお留守番しているかなぁ?地震や雷でエアコンが止まらないかな」と毎日そわそわしながら働いていました。
また、お昼時間や作業が一段落したときなど、ちょっとした合間の時間に洗濯物を外に干したり掃除機をかけたりと、家事をする時間を持てるようになったことも本当に嬉しいです。
少しでも在宅での仕事に興味があってチャレンジしてみたいという気持ちがある方は、ぜひHELP YOUにエントリーしてみてほしいです!
まとめ
また、複数の企業を担当する場合は、企業ごとの業務を並行して進めるための自己管理も欠かせません。
とはいえ、任される範囲が広いからこそ、自由度の高さや、やりがいを感じられる働き方でもあります。
気になる方は、採用ページもぜひご覧ください。
▶︎ 企業専属スタッフで働きたい方はこちら
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