在宅ワークってどう始めるの？案件獲得までのリアル体験記｜未経験から始めた3人の本音
「自由な働き方がしたい」「在宅ワークを始めたい」と思っても、いざ始めようとすると「仕事ってどうやって取るの？」「未経験でもできるの？」と不安になりますよね。実際私もそうでした。
今回は、オンラインアウトソーシング(※1)の「HELP YOU」で働く3名のスタッフにインタビューを実施。ジョインから約1年経つ3人が、実際に最初の案件を獲得するまでにどんな苦労があったのか、あるいは苦労しなかったのか？ それぞれのリアルな体験をお届けします。
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目次
ライター
そもそもHELP YOUって？
「HELP YOU」は、営業事務・秘書・経理など在宅でできる業務を企業から請け負い、フリーランスや副業ワーカーとつなぐ、オンラインアウトソーシングサービスです。サポート体制がしっかりしており、フリーランスとして開業したばかりの未経験者でも仕事を始めやすい環境が整っています。日本国内のみならず、海外在住者も含めた約600名の登録スタッフが活躍中で、時間や場所を問わない多様な働き方を応援しています。
2週間で仕事が取れて大満足！今はもうHELP YOUだけ
▷ともさん
神奈川県に暮らす「ともさん」は、夫と中学生、小学生のお子さんと4人暮らし。2024年6月にHELP YOUにジョインして、現在はHELP YOUでのみフリーランスとして活躍中。
在宅ワークでPTA活動の時間も確保しています
子どもが生まれてからずっと専業主婦として家庭を守ってきました。しかし、以前からいつか子どもが大きくなったら働きたいと考えていたのです。
それでも、体調を崩しやすい家族がいることに加え、義理の実家との時間を多く過ごす状況下で「いつか」はなかなか訪れません。さらに子どもが大きくなるにつれて学校行事やPTA活動も増えていくなかで、仕事探しは思った以上に大変でした。
──ジョインしてからすぐに案件が獲得できたと聞きました。HELP YOUでは案件ごとにスタッフ募集があり、それに応募して仕事を獲得する流れが基本ですが、どのようなことを意識しましたか？
「挙手することが重要！」と聞いていたので、これまでの経験が役立ちそうな案件を中心に積極的に応募しました。具体的には、資料やマニュアルなどの作成、Excel関数やマクロを使ったデータ処理などです。その結果、幸運なことに単発のマニュアル作成と資料作成業務に2週間以内に就くことができました。
ジョインから約1年が経った現在は、基本的には過去に経験したことがある仕事に手を挙げています。その方が、ツール（PowerPointやCanvaなど）の使用方法に困ることはなく、スムーズに仕事に取りかかれるためです。
──お仕事をするうえで意識していることは何ですか？
HELP YOUはチーム制を設けているので、クライアントにとっては個人に仕事を発注するというよりもHELP YOUのサービスに仕事を発注している意識が強いのが特徴です。そのため、今までHELP YOUが築き上げてきた信頼を私が台無しにしてしまうことだけは絶対に避けたいと思い、常に緊張を切らさず細心の注意を払いながら仕事に向き合っています。
また、私は心配性なのでいろいろ考えるとつい「すみません」や「ごめんなさい」と口にしてしまうことが多いのですが、HELP YOUでは意識して「ありがとう」と伝えるように心がけています。感謝を伝えることは、相手とのコミュニケーションを円滑にするだけでなく、私自身が前向きな気持ちを忘れずにいるための支えにもなっています。
さらに、自分のミスや業務中の疑問は、できるだけ早く相談し、解決するようにしています。早めに動くことで、チーム内でスムーズに対応でき、クライアントへご迷惑をかける前に対処できることを意識しているのです。
──HELP YOUはこれからも続けたいですか？
はい。HELP YOUで無理なく働ける現状に、とても満足しています。
私の場合、家庭の事情で不規則な生活スタイルになりがちなのですが、それでも仕事ができることが嬉しいです。まだ安定した収入はありませんが、細く長くでも期間を空けることなく、少しずつでもお仕事ができることに感謝しています。
最初は苦戦。でも今は同期の中でも稼ぎ頭です！
▷藤原恵美さん
神奈川県横浜市出身。認知症を抱える89歳の義父と夫と一緒に、夫の夢であるタイへ海外移住。介護生活に悩むなか、一冊の本と出会ったことで2024年6月にHELP YOUにジョイン。休みの日は趣味のウィンドサーフィンを満喫。
週1回は海に入ってストレス発散！
夫の念願だったタイに移住し、のんびりと暮らしていました。しかし、イギリス人のウィンドサーファーがウィンドサーフィンで日本一周する（まさにこの記事が出ている現在、実行中！）夢を叶えるため、日本人である私たちがサポートしたことをきっかけに、誰かのために何かをしたいと強く願うようになりました。
誰かのために動けるのであれば、本当はボランティアでも良かったのですが、せっかくやるなら老後の蓄えにもなればなお良し（笑）と思ったため、職探しを始めたのです。そんななか、海外でもできるフルリモートワークに焦点を絞って探し始め、HELP YOUに出会うことができました。
──ジョインしてからすぐに案件獲得できるものですか？
それが、なかなか思うようにいかなくて。私の場合、とにかく名前を覚えてもらおうと、名刺配りの意味も含めて自分ができそうな案件に積極的に挙手をしたのですが、そう簡単には決まりませんでした。
その時、ちょうどHELP YOUが運営する「くらしと仕事」の編集部で、実務経験がなくてもライティングに挑戦できるステップアップ企画(※2)の存在を知りました。もともと文章を書くのは好きなので、まずは好きなことから始めようと挑戦することに。初めて執筆したのは自分自身のHELP YOUジョインのきっかけをつづった記事で、ライティングの基礎を学べたことに加え、私のことをHELP YOU内のメンバーに知ってもらえる良い機会となりました。
その後も「名刺配り」を欠かさず、ジョインから約半月後に営業サポートの案件を受注することができました！
この案件をきっかけに、担当ディレクターから他の案件でも声をかけてもらえる機会が増えました。HELP YOUのクライアントにはグローバル企業も多く、中にはタイ在住という条件を活かせる案件もあります。
また、声がかかるのを待つばかりではなく、自ら積極的にアプローチする姿勢も続けています。例えば、私がHELP YOUに入るときの面接を担当したメンバーがお仕事を募集していたので、ご挨拶も兼ねて連絡したところ案件を獲得できました。このように、ご縁が次の仕事につながっていくことを日々実感しています。
最初は「やりたい」「やってみたい」と思う仕事に手を挙げても、「他の方に決まりました」となかなかお仕事にはつながらない結果が続き、悔しい思いもたくさんしました。しかし、1つ案件が決まると、他の案件にも少しずつ声をかけていただけるようになり、人のつながりを介して新たな仕事のチャンスが広がっていくことから、コミュニケーションの大切さを改めて実感しました。
──名刺配りの要領でたくさん挙手をすることが秘けつなんですね？
──貪欲な姿勢が次につながるのですね！ HELP YOUはこれからも続けたいですか？
はい。せっかく引き受けた仕事である以上、自分の最大限の力を発揮し、さらなるお仕事の幅を広げたいですし、何よりも先にいるクライアントから喜ばれることで、常に達成感を感じることができています。
また、HELP YOUは私のモットーである「仕事は楽しく」ができる環境です。1つのクライアントに対して複数人のチーム制で対応するため、どんな時も一緒に働くチームのメンバーやディレクターがいます。だから、在宅ワークであっても人とのつながりを感じることができ、時として支え合うことで、安心してお仕事に臨むことができています。さらに、その結果として、報酬が得られるので、私のこれまでの考え方や仕事の進め方にぴったりです。
一緒にビーチクリーン活動を行うメンバーと
最初は順調。ときどきオフィス勤務を懐かしく思う瞬間も
▷さーやさん
神奈川県横浜市に在住の「さーやさん」。結婚を機に博多から横浜に引っ越したため、それまでの仕事を退職し、2024年6月からHELP YOUにジョイン。フリーランスとしてHELP YOU以外でも活躍中。
在宅ワークになって念願の石の教会（軽井沢）へ
──HELP YOUにジョインしたきっかけを教えてください。
結婚を機に10年ほど勤めた会社を退職して、博多から横浜へ引っ越しました。全く見知らぬ場所でどうやって就職活動を行うか悩んでいたときに、オンラインアウトソーシングで活躍する友人から「（あなたなら）向いていると思う」と誘われ、数社を比較検討したうえで、HELP YOUへジョインしました。
──ジョインしてからすぐに仕事を始められたのですか？
実は、ジョインが決まったのと同時期に人間ドックで病気が見つかりました。それから3か月間は、案件獲得どころではなく通院に明け暮れる日々……。でも、手術が決まった頃には、術後の自宅療養時から仕事をしようと腹を括り、入院前にさまざまな仕事へ挙手したんです。その結果、退院日からお仕事を開始することができました。
最初に担当したのは、「文字起こし」「AIに関するリサーチ・ペルソナ設定」「データ処理のスポット案件」と異なるジャンルの3つの業務です。そもそも私は、在宅ワーク自体が初めてだったこともあり、仕事内容の多様さに加えて、アカウントの設定やAIツールの使い方など、やることすべてが初めての経験でした。そのため、案件が始まる前は何をするにも手探りで、常に緊張の日々を過ごしていました。
──HELP YOU以外にもお仕事をしているのですか？
住宅メーカーの設計部に勤めていた頃のお付き合いで、設計図のチェックを単発で受ける以外は連日HELP YOUの業務に携わっています。
案件数は月によってばらつきがあるものの、平均すると午前に2時間、午後に4時間ほど業務時間を確保している状況です。
なかでも現在はチームの一員として、大量のデータを処理する案件に定期的に参加しています。この案件は稼働時間を自由に設定できるため、24時間いつでも自分の都合に合わせて業務を行うことができるのが特徴です。さらに、そのチームには「おかわり制度」と呼ばれる仕組みがあり、担当分を終えると自分のペースで次の作業を追加で受けることができるので、つい夢中になってしまい、気がつくとパソコンの前に座って仕事を始めていて、家族に心配されるほどです。
──HELP YOUはこれからも続けたいですか？
正直、直近の前職が予備校勤務で、直接生徒と接して共に苦楽を味わう生活をしていたため、対面でのコミュニケーションが取れない現状に寂しさを感じることもあります。そのため、在宅ワーク自体を続けるか迷っているところです。ただ、仮に今後も在宅ワークを続けるのであれば、HELP YOUは恵まれた環境だと感じます。
というのも、実家の家族が病気がちなため定期的に2週間ほど帰省しサポートしながら仕事ができる点、HELP YOUで無料で開催している社内用スキルアップ講座など働きながらスキルアップできる点など、HELP YOUのシステムには心から感謝しています。
また、同じ案件に携わっていないとなかなかスタッフ同士でも知り合う機会はありませんが、先輩スタッフの方々とお話しできる座談会など、直接コミュニケーションが定期的にはかれることで、風通しの良さも実感しています。在宅ワークなので、文字によるコミュニケーションが多くなりがちですが、スキルも経験も違うスタッフ同士が、お互いを尊重していることを感じる瞬間も多く、恵まれています。
まとめ
完璧じゃなくてもいい、迷いがあってもいい。HELP YOUならあなたの「働きたい」という気持ちに応えてくれる場所が、きっと見つかります。
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