「旅をしながら働く」理想の働き方を叶えるまで

東南アジアのフルーツ。清田さんのお気に入りは右上のカスタードアップル

セブ島で知った「フリーランス」という選択肢

── HELP YOUにジョインする前はどんな仕事をしていましたか？

新卒で経営コンサルティングの会社に入りましたが、2年半ほどで退職しました。それからは東南アジアを中心に海外を旅していました。直近ではフィリピンのセブ島で、語学学校の運営スタッフとして働いていました。

── 海外で働きたいという意欲がもともと強かったんですか？

興味はもともとあったのですが、英語への苦手意識が大きくて。学生時代はお金もなかったので、海外に行くことはありませんでした。でも、新卒入社した会社に海外経験のある人が多かったのも影響して、退職後にずっとやりたかった旅を実現させました。

いろんな国を回る予定でしたが、最初に訪れたセブ島が居心地よくて、気づけば1年ほど滞在していました。そこでフリーランスとして活動している方々と知り合ったのをきっかけに、海外に滞在しながら生計を立てていくイメージや、会社に所属せず個人で仕事をしながら生活するイメージがリアルになったんです。自分ならどんな仕事ができそうかを調べて、クラウドソーシングのサイトを覗いてみました。

その後コロナで帰国し、友人が経営する会社を手伝いながら、クラウドソーシングを通じて資料作成やライティングなどを経験しました。2022年の秋以降はまた海外へと飛び出し、2度目のセブ島滞在中に語学学校の運営スタッフの仕事を始めました。

「旅をしながら予定を組み替えられる」働き方を探す

── セブ島での出会いが、今の働き方につながっているんですね。

旅の予算や期限を最初に決めてしまうよりは、旅をしながら予定を組み替えていくのが理想だったので、「旅をしながら働けるスタイル」を模索していました。そのときに出会ったのがHELP YOUです。

選考前のカジュアル面談では「旅をしながら働きたい」という希望を伝えました。加えて、フルタイム相当で稼働したい旨や、自身のスキルセットについてもお話しました。そこで打診されたのが、1名専属スタッフ(※2)というポジションだったんです。打診を受けて、2025年の春にHELP YOUにジョインしました。

── その後の清田さんは、2025年度の新人賞(※3)と年間売上額賞(※4)を受賞するという活躍ぶりですが、どのように案件を確保したのですか？

HELP YOUの運営スタッフから紹介をいただいて、最初の案件が決まりました。AIを活用した動画コンテンツの制作に携わっています。契約時間は、月に160時間。フルタイム相当で働くには、いくつかの案件を掛け持ちするのかなと想像していましたが、たまたま1つの案件で自分に必要な時間を満たすことができました。おかげで、一つのことに集中できる環境に恵まれました。とはいえ最初の3ヶ月はとても忙しく、怒涛の日々でした。

旅をしながら月間160時間稼働。どうやって？

マレーシア・クアラルンプールの中華街にある食堂にて。旅先ではローカルな暮らしを楽しむのがモットー

暮らすように異国に滞在する

── 月160時間はフルタイム相当の稼働ですよね。旅をしながら、どう時間を捻出しているんですか？

自分の旅のスタイルとして、できるだけ現地の人に近い暮らしをしたい、という気持ちがあるんです。ローカルの食堂や市場をめぐるのが好きで、観光地を忙しく回るような旅ではなくて。だから平日はしっかり仕事をして、観光や移動は土日にあてています。1つの街に1ヶ月ほど滞在するので、仕事の時間は無理なく捻出できています。

── とはいえ、1日8時間を旅先で確保し続けるのは、むずかしくないですか？

平日は仕事メインと割り切っているので、あまり苦労はありません。東南アジアでは時差が1～2時間ありますが、日本時間の10:30〜19:30を稼働時間にあてています。それ以外の時間では、ローカルライフを満喫しています。

1時間のお昼休憩では近くの店に出かけて現地の料理を食べたり、宿にキッチンがある場合は、市場で買った食材を使って自炊をしたり。夜も同じように外に出て、時々お酒も楽しみながら過ごしています。「次はどこの国へ行こうかな」「休みはどこを観光しようかな」と、調べることも多かったですね。

── 土日で移動するのも、大変そうに感じますが……

東南アジア内であれば、フライト時間も2～3時間ほどです。移動自体は土日の片方で終わるので、残りの1日はゆっくりすることも可能です。

観光ビザの期限が1～2か月という国がほとんどなのですが、延長手続きはせずに次の国へ移動するのをマイルールにしています。延長してしまうと、つい同じ国に長く留まってしまうので。

海外で快適に働くために決めていること

── 旅先で働くうえで、気をつけていることはありますか？

まずはネット環境の確保を最優先することです。「Wi-Fiが遅い」と口コミにある宿は避けています。スマホのSIMカードも現地で購入するのですが、できるだけデータ通信量が大きいものを選んで、テザリングできるように備えています。

加えて、コワーキングスペースが近くにあるエリアで宿を取るようにもしています。基本的には街の中心部で探し、マイナーな場所は避けるようにしています。

ドミトリーに泊まることもありましたが、鍵付きのロッカーがあるなどセキュリティが高いところだけを選ぶように意識していました。総じて、これまで大きなトラブルは特になかったですね。

ニャチャン（ベトナム）→クアラルンプール（マレーシア）→ダナン（ベトナム）→ジャカルタ（インドネシア）→プーケット（タイ）→バンコク（タイ）→高雄（台湾）→バンコクを廻った相棒

仕事を任される人がやっていること

情報を進んで拾い自身を更新する

── クライアントとのやり取りで意識していることはありますか？

クライアント社内の複数部署の方々と、こまめに連絡を取るようにしています。というのも、担当クライアントがスタートアップ企業なので、社内体制や業務フローなど変化のスピードがとても速い環境にあります。業務ではAIを使いますが、AI自体も目まぐるしく進化するので、使用するAIツール自体が変わることも。だからこそ、自分から情報を拾うことが重要なんです。

アンテナを広く張り、自分が直接担当ではない他部署のチャットにも目を通すようにしています。私のほかにも、同クライアントを担当するHELP YOUの専属メンバーが2名いるので、そのメンバーとの定例ミーティングでは「今クライアント社内ではこういう動きがあるらしい」と共有して、チームの連携を強化しています。

── 情報を取りに行くだけでなく、さらに展開までしているのですね。

AIツールのアップデートやニュースがあれば追いかけて、実際に自分で触って試すようにしています。分からないことがあれば、クライアント社内の詳しい人に話を聞いて、理解を深めることもあります。

そうやって手を動かして自分自身も日々アップデートしていくことで、「品質をもっと上げられないか」「もっと効率化できないか」といったクライアントの話にも、同じ温度感で入っていけるように常に準備をしています。

できる範囲を確実に整える

── 積極的にアクションする姿勢が素晴らしいですね。仕事をするうえで、これだけは意識していることはなんですか？

まずは、納期を守ること。それから品質を担保することです。品質を保つために、自分が「確認できる部分」と「できない部分」を、はっきり分けるようにしています。例えば翻訳業務の場合、日本語以外の言語に訳したものは、その内容が本当に正しいかを自分では判断できません。そういう場面では、翻訳の専門スタッフと連携して進めていきます。

一方で、自分の目で確認できる部分もあります。先の翻訳後のアウトプットであれば、決められた文字数の制限が守られているかといった点です。AIや関数でも事前にチェックしたうえで、さらに自分でも二重に確認します。AIは便利ですがときどき間違えることもあるので、必ず人間の目を入れて、自分の見られる範囲のミスを減らす努力をするよう意識しています。

これから目指す場所

現在は日本に帰国中という清田さん。まさに世界を「行ったり来たり」しながら働いている

任される領域が広がっていく

── 専属スタッフとして1社を担当することに、手応えは感じますか？

ずっと同じクライアントを担当するので、頭を切り替える必要がないぶん、腰を据えて向き合えます。仕事に集中できるというメリットもありますが、お客様の視点から考えても、いろいろなことを任せやすいのかなと思います。コミュニケーションも密になるので、ある程度大きな塊のまま「まるごとお願いします」と言ってもらいやすくなる感覚があります。そうやって任される範囲が増えると、自分にできることも増えていくので、キャリアにも繋がっていくのかもしれません。

── ひとつの現場を深く理解しているからこそ、まるごと任せてもらえるんですね。今後は、どういうふうに働いていきたいですか？

担当させてもらっている事業が少しずつ成長してきているのを感じています。目の前の業務に真摯に向き合うことで、この事業をさらに伸ばすことに貢献したいと思っています。今後、今の業務に関わるメンバーが増えることがあれば、私自身も経験を積みながら、チーム全体を見られるような役割を担えたらいいなと思っています。そうやって仕事の幅を広げながら、自分自身もステップアップしていきたいと思っています。

そして、また旅に出たいですね。

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